З моменту заснування в Чикаго процвітала проституція. Більшість чоловіків користувалися послугами «нічних метеликів», які в середині XIX століття працювали в спеціальних салонах, квартирах і пансіонах, розташованих у центрі Чикаго. У міру того як місто розвивалося, борделі поступово були витіснені на південь, пише chicagoka.com.
«Кришування» пороку

Проституція ніколи не була легальною в Чикаго. Відомий район Леві, був місцем, де розташувалися будинки розпусти, гральні салони, бари. Містяни та поліція терпіли й ігнорували ті заворушення, які там відбувалися. Організована злочинність контролювала великі й високоприбуткові нелегальні заклади в цьому районі, підкуповуючи поліцію і чиновників. Періодичні зусилля з реформування, що набули широкого розголосу, не мали належного ефекту. Доходи, зайнятість, що забезпечувалися цими підприємствами, були дуже важливими, особливо в період економічних труднощів.
Боротьба з проституцією в Чикаго
Наймасштабніші реформи, спрямовані на боротьбу з проституцією, було проведено в 1911-1912 роках після обрання мером Чикаго Фреда А. Буссе і створення Vice Commission. Протягом усього цього періоду почалася активна боротьба з проституцією, сифілісом і пияцтвом, які були нерозривно пов’язані.
Повії більше не працювали в публічних будинках, а перемістилися в кабаре, нічні клуби та інші подібні заклади, що були поширеними в Чикаго в 1920-ті роки. Багато борделів, боячись покарання і закриття, вимушено змінили дислокацію і перемістилися в зростаючу афроамериканську громаду на південній стороні міста. У цей період багато власників будинків розпусти співпрацювали з впливовими клієнтами, щоб забезпечити собі захист від переслідувань поліції. Починаючи з 1920-х років, борделі найчастіше відкривали в передмістях, де правоохоронним органам було складно контролювати їхню роботу.
Публічний будинок для еліти

У 1900 році в районі Леві, сестри Мінна й Ада Еверлі відкрили найрозкішніший і найпопулярніший бордель, який коли-небудь бачило місто. Клуб сестер Еверлі часто відвідували політики, принци та інші впливові люди. Чоловіки не тільки отримували сексуальні послуги, а й насолоджувалися смачними шоколадними цукерками, випічкою, дорогими морепродуктами та розкішними стравами. А також там було вдосталь алкоголю.
Сестри жили на території борделю разом із тридцятьма співробітницями. Клієнтів обслуговували в 50 добре облаштованих кімнатах. Ада набирала до свого будинку розпусти молодих дівчат, яким ледь виповнилося 18 років, з усієї країни. Перш ніж працювати в закладі, кандидатки мали пройти медичне обстеження і закінчити курси етикету. За ніч із вродливою дівчиною відвідувачі платили 50 доларів.
Здавалося, бізнес процвітав і приносив великий дохід власницям, але незабаром їм довелося закрити бордель. Якось Ада замовила рекламу в газеті, де вказала послуги закладу. Вона привернула увагу міських чиновників, які зробили все, щоб заклад закрився. У жовтні 1911 року сестри влаштували прощальну вечірку, а на другий день виїхали з Чикаго з активами понад 1 мільйон доларів.
В останні десятиліття XX століття заклади, пов’язані з проституцією, знову впровадилися в міський пейзаж. На початку 1970-х років масажні салони, бари з «нічними метеликами» приєдналися до вуличної торгівлі в таких районах, як Раш-стріт, Волл-стріт. Наприкінці 1970-х і в 1980-х років унаслідок реконструкції міста ці осередки сексуальних розваг перетворилися на райони з дорогими кондомініумами, фешенебельними ресторанами й магазинами. У 1990-ті роки джентрифікація також витіснила повій з вулиць. Однак проституція продовжувала процвітати.